Чому цукор солодкий?

Цукор солодкий. Це загальновідомо. А чому він, власне, солодкий? З чим пов’язано відчуття солодкості, яке викликають молекули цукру і деяких інших речовин? Лукрецій Кар дві тисячі років тому, намагаючись пояснити це явище, писав, що мед тому має приємний смак, що він складається з гладких і круглих тілець, тоді як речовини з неприємним смаком містять в собі частинки гачкуваті. А як сучасна наука пояснює солодкість цукру?

Один з найбільш широко відомих цукрів – глюкоза – є молекулою, що складається з шести атомів вуглецю, шести атомів кисню і дванадцяти атомів водню.

Структури молекул всіх цукрів дуже схожі: вони містять ланцюжок з угруповань Н-С-ОН і окремий атом кисню, який може утворювати цикл з атомами вуглецю. Однак смакові якості цукру можуть бути самими різними – від «позбавлених смаку» або «гірких» до «надзвичайно солодких». Так, наприклад, глюкоза в два рази солодше галактози.

Не можна назвати солодким етиловий спирт, в той час як етиленгліколь на смак досить солодкий. Від чого ж це залежить? Порівняємо структури молекул цих двох речовин.
Мабуть, цукрам надає солодкий смак частина молекули.

Характерна особливість ОН-групи – здатність до утворення хімічних, так званих водневих, зв’язків з аналогічними групами. Легко здогадатися, що «солодка» одиниця може викликати відчуття солодощів в смакових сосочках, утворюючи водневі зв’язки з відповідними групами на поверхні рецептора С-ОН або – NН групи. Однак існує реальна можливість утворення одинарного або навіть подвійного водневого зв’язку всередині самої «солодкої» одиниці.

Якщо наша гіпотеза вірна, утворення таких внутрішньо молекулярних зв’язків повинно зменшити «солодкість» молекули, особливо якщо внутрішній молекулярний зв’язок подвійний. Водневі зв’язки можна виявити по поглинанню інфрачервоних променів. І дійсно, при порівнянні інфрачервоних спектрів глюкози і галактози виявилося, що у галактози, яка вполовину менше солодка, ніж глюкоза, кількість водневих зв’язків вдвічі більше.

Дослідження просторових структур обох цукрів показує, що одна з ОН-груп галактози розташована так, що вона може утворювати зв’язок не тільки з сусідньою ОН-групою, а й з атомом кисню. А утворений подвійний водневий зв’язок зменшує здатність молекули викликати відчуття солодкості. У молекулі ж глюкози утворення водневого зв’язку з атомом кисню неможливо.

Можна навести ще один доказ на користь гіпотези. Водневі зв’язки не дуже міцні і руйнуються з підвищенням температури. Тому можна очікувати, що, якщо глюкозу і галактозу нагріти, вони стануть однаково солодкими. Спробуйте це зробити, і ви переконаєтеся в справедливості висунутого припущення.

І, нарешті, ще одне підтвердження запропонованої гіпотези. Близьке розташування двох груп ОН в просторі повинно завжди приводити до зменшення солодкості.

Поставимо дослід з фруктозою. Якщо покласти кристали цього цукру на язик, вони здадуться надзвичайно солодкими: фруктоза – найсолодший з відомих цукрів, вона приблизно на 80% солодше, ніж звичайний столовий цукор – сахароза. Однак якщо розчинити фруктозу у воді і залишити розчин на кілька хвилин, його солодкість набагато зменшиться.

Кристалічна фруктоза складається з шестичленних циклічних молекул. У розчині близько 30% цих молекул перетворюється у п’ятичлені цикли.

У п’ятичленному циклі дві ОН-групи знаходяться дуже близько одна від одної. Очевидно, між ними утворюється подвійний водневий місток, і в результаті у п’ятичленного циклу не вистачає активної «солодкої» одиниці. Солодкість в розчині буде створюватися тільки у 70% молекул фруктози. Ось чому вона «опускається» до рівня сахарози. Всі ці факти дозволяють припустити, що за почуття солодкості відповідальні групи ОН.

Автор: Р. Шалленбергер.